Сви мушкарци са принцезом Дајаном били су романтично повезани
Према Биограпхи, Диана је први пут пала на њеног ожењеног телохранитеља 1985. године, али су гласине о палати довеле до његовог отпуштања годину дана касније. Маннакее је трагично погинуо у несрећи са мотоциклом 1987. године, а принцеза је посумњала на прљаву игру. "Била сам срећна само кад је био у близини", рекла је у видео снимку који је добио НБЦ. "Мислим да је згрожен... Никада нећемо сазнати. "
Гласина се још увек пита да ли Принц Харри је потајно син овог црвенокосог коњичког официра. Дајана је сама признала петогодишњу аферу у њој Панорамски интервју 1995, али и даље тврди да је то почело 1986., две године након рођења њеног млађег сина.
Као и друга половина „Скуидгигате“, бивши продавац аутомобила остао је упамћен по свом љубимцу по имену Принцеза, који је користио у телефонском позиву пре 1990. преко 10 пута. После Британски таблоиди сазнали за њихове интимне разговоре 1992. године, Диана је наводно прекинула везу.
Диана је 1992. постала "опседнута" исламским трговцем уметничким делима
Људи. Гласине иду да је звала него више од 300 пута. Бивши телохранитељ рекао је за Дневна поштаједном је угледао Хоара „полуголог иза лончаног дрвета у саксији у ходнику Кенсингтонске палате, како пуши цигару“.Тхе милијардер предузетник је била 20 година старија од ње, али се заљубила у Диану након што ју је упознала на вечери са краватама 1994. године. Према Дневна пошта, постављао јој је цвеће сваке недеље током три године, рекла је Форстман за Њу Јорк репортерка која је невољко прекинула романсу како би се поново састала са својом дугогодишњом девојком, Деборах Хагерти.
Дајана је доживела "тренутак чисте пожуде" са Американцем 1995. кажењена бивша „исцелитељка енергије“ Симоне Симмонс. Диана јој је наводно рекла: "Почели смо да разговарамо, једна ствар је довела до друге - и завршили смо заједно у кревету." Међутим, бивши краљевски батлер одбацио је веза за једну ноћ у Огледало, рекавши да је Симмонс „смислио фантастичну причу о бесмислицама“.
Више флерт него индискреција, Диана је исте године упознала енглеског рагбисте. Њих двоје су успели, а чак је и синове одвела да га гледају како игра, Људи извештаји. Царлингова супруга Јулиа касније се обрушила, рекавши: "Тужан сам што се Вилл поставио у ту позицију, а што је учинила и принцеза. То јој се већ дешавало и надате се да више неће радити ове ствари, али очигледно да јесте. "
Музичар је сингл "Диана" написао 1985. године, али је жену која га је "излудела" упознао тек деценију касније. У 2014. Адамова бивша девојка је тврдила да је двојац делио више од песме. "Знала сам да је Диана имала аферу са Брианом", рекла је глумица Цецилие Тхомсен рекао је Дневна пошта. Рекла је да је сусрет 1996. допринео окончању њене везе.
Пакистански кардиохирург, који се сматра љубављу свог живота, од принцезе је добио надимак "Господин диван", вашар таштине извештаји. Двогодишња веза остала је релативно тајна, али докторка је то прекинула очекујући пажњу медија.
Месец дана након раскида, Диана је поново скочила са син египатског милијардера. Након одмора на породичној јахти на француској ривијери, нови пар је био на путу за Лондон када су обоје изгубили животе у тој фаталној судару у Паризу.