เจ้าหญิงไดอาน่าผู้ชายทุกคนเคยมีความโรแมนติกกับ
ตาม ชีวประวัติครั้งแรกของ Diana ตกหลุมรักบอดี้การ์ดที่แต่งงานแล้วของเธอในปี 1985 แต่ข่าวลือในวังทำให้เขาถูกไล่ออกจากงานในอีกหนึ่งปีต่อมา Mannakee เสียชีวิตอย่างอนาถในอุบัติเหตุมอเตอร์ไซค์ปี 1987 และเจ้าหญิงสงสัยว่าเล่นผิดกติกา “ฉันมีความสุขก็ต่อเมื่อเขาอยู่ใกล้ ๆ เท่านั้น” เธอกล่าวในวิดีโอที่ได้รับโดย NBC. “ฉันว่าเขาโดน... เราจะไม่มีวันรู้”
โรงสีเล่าลือยังคงสงสัยว่า เจ้าชายแฮร์รีทรงแอบพระราชโอรส ของนายทหารม้าผมแดงคนนี้ ไดอาน่าเองยอมรับเรื่องชู้สาวห้าปีในตัวเธอ 1995 สัมภาษณ์พาโนรามาแต่เขายังคงยืนยันว่ามันเริ่มต้นในปี 1986 สองปีหลังจากที่ลูกชายคนเล็กของเธอเกิด
ในขณะที่อีกครึ่งหนึ่งของ "สควิดจิเกต" อดีตพนักงานขายรถเป็นที่จดจำมากที่สุดสำหรับชื่อสัตว์เลี้ยงของเขาสำหรับเจ้าหญิง ซึ่งเขาใช้ในการโทรศัพท์ก่อนปี 1990 มากกว่า 10 ครั้ง หลังจาก เกร็ดข่าวอังกฤษ ได้รับการสนทนาที่ใกล้ชิดของพวกเขาในปี 1992 ไดอาน่าอ้างว่ายุติความสัมพันธ์
ไดอาน่ากลายเป็น "หมกมุ่น" กับพ่อค้าศิลปะอิสลามในปี 1992 ตาม ประชากร. มีข่าวลือว่าเธอโทรมา เขามากกว่า 300 ครั้ง อดีตบอดี้การ์ดบอก เดลี่เมล์ครั้งหนึ่งเขาเคยเห็น Hoare "กึ่งเปลือยเปล่าหลังต้นไม้อ่าวในกระถางในทางเดินของพระราชวังเคนซิงตัน สูบซิการ์"
NS มหาเศรษฐีผู้ประกอบการ อายุมากกว่าเธอ 20 ปี แต่เริ่มติดใจกับไดอาน่าหลังจากพบเธอที่งานเลี้ยงอาหารค่ำแบบผูกเน็คไทดำในปี 1994 ให้เป็นไปตาม เดลี่เมล์เขาวางดอกไม้ให้เธอทุกสัปดาห์เป็นเวลาสามปี Forstman บอก นิวยอร์ก นักข่าวว่าเขาลังเลที่จะจบเรื่องรัก ๆ ใคร่ ๆ เพื่อรวมตัวกับเดโบราห์ ฮาเกอร์ตี้ แฟนสาวที่รู้จักกันมานาน
ไดอาน่ามีประสบการณ์ "ช่วงเวลาแห่งราคะอันบริสุทธิ์" กับชาวอเมริกันในปี 1995 พูดว่าอดีต "ผู้รักษาพลังงาน" ของเธอคือ Simone Simmons ไดอาน่าน่าจะบอกเธอว่า "เราเริ่มคุยกัน สิ่งหนึ่งนำไปสู่อีกสิ่งหนึ่ง และเราก็ลงเอยด้วยการนอนด้วยกัน" อย่างไรก็ตาม อดีตบัตเลอร์ของราชวงศ์ได้ปฏิเสธ คู่นอนคืนเดียว ใน กระจกโดยกล่าวว่าซิมมอนส์ "สร้างเรื่องไร้สาระที่แปลกประหลาด"
ความเจ้าชู้มากกว่าความประมาท Diana ได้พบกับผู้เล่นรักบี้ชาวอังกฤษในปีเดียวกัน ทั้งสองตีกัน และเธอก็พาลูกชายไปดูเขาเล่น ประชากร รายงาน จูเลีย ภรรยาของคาร์ลิงกล่าวในภายหลังว่า “ฉันเสียใจที่วิลล์เอาตัวเองไปอยู่ในตำแหน่งนั้น และเจ้าหญิงก็ทำเช่นนั้นด้วย สิ่งนี้เคยเกิดขึ้นกับเธอมาก่อน และคุณหวังว่าเธอจะไม่ทำสิ่งเหล่านี้อีก แต่เห็นได้ชัดว่าเธอทำ”
นักดนตรีเขียนซิงเกิล "ไดอาน่า" ในปี 1985 แต่ไม่ได้พบผู้หญิงที่ "ทำให้เขาคลั่ง" จนกระทั่งทศวรรษต่อมา ในปี 2014 อดีตแฟนสาวของ Adams กล่าวหาว่าทั้งคู่แชร์เพลงมากกว่าเพลง “ฉันรู้ว่าไดอาน่ามีความสัมพันธ์กับไบรอัน” นักแสดงหญิงเซซิลี ธอมเซ่น บอกกับ เดลี่เมล์. เธอกล่าวว่าการพบปะสังสรรค์ในปี 2539 มีส่วนทำให้ความสัมพันธ์ของเธอสิ้นสุดลง
ศัลยแพทย์หัวใจชาวปากีสถานได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางว่าเป็นความรักในชีวิตของเธอ ได้รับฉายา "คุณวิเศษ" จากเจ้าหญิง Vanity Fair รายงาน ความสัมพันธ์สองปีนี้ค่อนข้างเป็นความลับ แต่แพทย์ยุติความสัมพันธ์โดยรอให้สื่อมวลชนให้ความสนใจ
หนึ่งเดือนหลังจากการเลิกราของเธอ ไดอาน่าก็เด้งกลับด้วย ลูกชายมหาเศรษฐีอียิปต์. หลังจากไปพักผ่อนบนเรือยอทช์ของครอบครัวในเฟรนช์ริเวียร่า ทั้งคู่กำลังเดินทางไปลอนดอนเมื่อทั้งคู่เสียชีวิตจากอุบัติเหตุรถชนที่ปารีสครั้งนั้น
